Ibuprofeno

¿Que es el Ibuprofeno?

Todo el mundo a usado el Ibuprofeno cuando le duele la cabeza o tiene alguna molestia en general, pero ¿sabemos en verdad lo que es?
El Ibuprofeno es un anti inflamatorio no eisteroideo, utilizado para el alivio sintomático del dolor de cabeza, dolor dental, dolor muscular, molestias de la menstruación, dolor neurológico de caracter leve, etc...

pastilla de ibuprofeno 

  
-Historia del Ibuprofeno:

Fue desarrollado por la divison de investigacion de Boots Group durante los 60. El farmaco fue lanzado como un tratamiento para la artritis reumatoidea en el Reino Unido en 1969, y en Estados Unidos en 1974.

Es famoso el hecho de que el Dr. Adams(unos de los creadores de este fármaco) inicialmente probo este medicamento durante una resaca.

Forma parte de del listado de la Organización Mundial de la Salud de medicamentos indispensables

-Nombre IUPAC: ácido (RS)-2-(4-isobutilfenil)propanoico

Ibuprofeno

-Síntesis:

La síntesis de este compuesto es un popular caso estudiado en química verde (química sostenible). La síntesis original del ibuprofeno consistió en seis pasos, se inició con la acilación del isobutilbenceno mediante Friedel-Crafts. La reacción con cloroacetato de etilo (condensación de Darzens) dio el α,β-epoxiéster, que fue descarboxilado e hidrolizado hacia el aldehído. La reacción con hidroxilamina dio la oxima, que fue convertida al nitrilo, a continuación se hidrolizó al ácido deseado:

 Una síntesis mejorada por BHC requirió de solo tres pasos. Esta síntesis mejorada ganó el premio "Presidential Green Chemistry Challenge Greener Synthetic Pathways" en 1997. Después de una acilación similar a la de la síntesis anterior, la hidrogenación con el níquel Raney dio el alcohol, que por carbonilación catalizada por paladio da la molécula final:

-Solublidad:

El ibuprofeno es prácticamente insoluble en agua, se disuelve menos de 1 mg de ibuprofeno en 1 ml de agua (< 1 mg/ml). Es soluble en disolventes orgánicos como etanol o acetona.


Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/Ibuprofeno